杜越生拜他为老头子，杜月生这样算正式“在帮”了。依仗帮会势力，他与流氓们合伙在轮船码头干些敲诈勒索、走私贩毒的行当。同时，以其在上海滩上黑社会内历练时久，为法租界巡捕房雇为包探。
民国七年，杜月生经人介绍，到当时上海滩大流氓头子黄金仁家里做杂务。依靠他的头脑灵活、八面玲珑，很快讨得黄金仁的老婆赏识。
当时护军都督使等人私下集资开办了一家包运贩卖鸦片的公司，杜月生认为这个公司有军阀为后台，肯定能够赚钱，不出两年，即为黄金忍赚得200万元。
由此，黄金忍对杜月生的“才干”始加注意，并赏其5万元为酬谢。此后，黄金仁又推举其在法租界内运销鸦片，并将法租界三大赌场之一的“公兴俱乐部”的经营权交给了杜月生。”
“没想到，杜越生和黄金仁还有这一层关系。”
“是啊，与黄金仁探长出身不同，杜越生就太草根了。”
“越是这样，也好。”
“姐，我也是这么想的。”
“那你接着说。”
“好的姐，当时，上海的烟土走私由以英租界探目为首的“大八股党”操控。
他们先从抢劫烟土开始，渐与土商达成协议，由土商支付数额巨大的“保护费”，由大八股党负责烟土运送安全。杜越生欲与大八股党争夺烟土之利，于是找来八人，组织“小八股党”，建成一支流氓武装。在与大八股党的争夺中，他们或明抢，或暗劫，至民国八年初，“小八股党”最终取代“大八股党”，执上海烟土行业之牛耳，杜越生由此名声大振。”
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